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type
  TForm1 = class(TForm)
    Edit1: TEdit;
    Button1: TButton;
    ClientSocket1: TClientSocket;
    procedure Button1Click(Sender: TObject);
//[...]
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
ClientSocket1.Active := true; //aktiviert den Socket
ClientSocket1.Socket.Sendtext(Edit1.Text); //sendet den Text
end;                    

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type
  TServer = class(TForm)
    ServerSocket1: TServerSocket;
    Memo1: TMemo;
    procedure ServerSocket1ClientRead(Sender: TObject;
      Socket: TCustomWinSocket);
//[...]
procedure TServer.ServerSocket1ClientRead(Sender: TObject;
  Socket: TCustomWinSocket);
begin
   s := Socket.ReceiveText; //empfängt den text und schreibt ihn in s
  Memo1.Lines.add(s); //schreibt s in das Memo
end;                    

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procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);  
begin  
ClientSocket1.Host := 127.0.0.1; 
ClientSocket1.Port := 99; 
ClientSocket1.Open;

// U.U. hier warten bis verbunden oder Connecterror auf getreten ist !!!!
// Das mache ich immer über eine globale Var im ClientError-Ereigins
// den Text zum Senden würde ich zum ausprobieren deshalb immer erstmal
// in das Connect-Ereigis packen ;-)
ClientSocket1.Socket.Sendtext(Edit1.Text); //sendet den Text  
end;                    

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procedure TForm1.ClientSocket1Connect(Sender: TObject;
  Socket: TCustomWinSocket);
begin
ClientSocket1.Socket.Sendtext(Edit1.Text);
ClientSocket1.Close;
end;                    

1:
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procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
ClientSocket1.Host := '127.0.0.1';
ClientSocket1.Port := 99;
ClientSocket1.Open;
end;                    

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public
    { Public-Deklarationen } 
    ConnectError: Boolean;
    end;

procedure Delay(dwMilliseconds: Longint);
var
  iStart, iStop: DWORD;
begin
  iStart := GetTickCount;
  repeat
    iStop := GetTickCount;
    Application.ProcessMessages;
  until
    (iStop - iStart) >= dwMilliseconds;
end;

procedure TForm1.ClientSocket1Error(Sender: TObject;
  Socket: TCustomWinSocket; ErrorEvent: TErrorEvent;
  var ErrorCode: Integer);
begin
  ConnectError := ErrorCode <> 0;

  // Ggf über SysErrorMessage(ErrorCode) den Fehler ausgeben lassen wenn nötig 
  ErrorCode := 0; // und 0 setzten um keine Fehler auszugeben! 
end;

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);    
begin    
ClientSocket1.Host := 127.0.0.1;   
ClientSocket1.Port := 99;   
ClientSocket1.Open;  
 
// Schleife ggf in Thraed starten
while (ClientSocket1.Socket.Connected = FALSE) and (ConnectError = FALSE) do Delay(10);

// wenn Du mehrmals senden willst wird bei Dir immer neu connectet ;-) !!!!
// und dann die Abfrage
if ConnectError then ClientSocket1.Socket.Sendtext(Edit1.Text); //sendet den Text    
  else showmessage('Geht nich :-(');

// Also musst Du das Senden des Textes anderweitig gestallten. So machst Du einen Button
// fürs Verbinden, Trennen und Senden. Du könntest den ConnectError auch als Integer oder
// Cardial machen und Dir an dieser Stelle den Fehler ausgegeben lassen.
end;                    

1:
2:

procedure TForm1.ClientSocket1Connect(Sender: TObject;
  Socket: TCustomWinSocket);                    

1:
2:
3:

ClientSocket1.Active := true; //aktiviert den Socket
repeat application.ProcessMessages; until clientsocket1.Active;
ClientSocket1.Socket.Sendtext(Edit1.Text); //sendet den Text