Ich glaube mich zu erinnern, dass das das nicht unterstützt, sicher bin ich mir nicht.
Mehr als 260 Zeichen geht aber ohnehin nur mit den Unicode-Funktionen der API glaube ich. Dass es um Delphi 5 geht, stand ja vorher nicht da. Deshalb wird es da wohl nicht so einfach, da das damals natürlich noch kein Unicode konnte. Da bleibt (wenn auch TFileStream usw. nicht gehen) wohl nur die API direkt zu benutzen und das jeweils mit den Unicodefunktionen und PWideChar usw.
Ach ja, und ganz wichtig:
Egal was man macht, relative Pfade können so oder so nicht länger als 260 Zeichen sein, daher schön alles absolut angeben.