Aber das will er doch gar nicht
Lösung 1: nimm ne Tabelle (
Regan wird mich schlagen

, deswegen: gerne auch divs mit display:table/-cell/-row )
Lösung 2: verwende einen passenden Hintergrund, so dass es aussieht als würde die Sidebar über die ganze Höhe gehen. Das funktioniert sinnvoll nur, wenn du weißt dass eine Spalte garantiert immer die längere ist: das Element drüber bekommt den Hintergrund den die Sidebar haben soll und der eigentlich Seitenhintergrund wird dann im Content-Bereich gesetzt.
Lösung 3: ignoriere das ganze und mach die Farbgestaltung so, dass man es nicht sieht (das tun fast alle).
Eine ordentliche Lösung für das eigentliche Problem hab ich bisher auch noch nicht gefunden - und kein einziges mehrspaltiges Layout was dir so im Web begegnet hat eine. Da wird, wenn überhaupt, immer auf die ein oder andere Art mit festen Pixelwerten gearbeitet.
"The phoenix's price isn't inevitable. It's not part of some deep balance built into the universe. It's just the parts of the game where you haven't figured out yet how to cheat."