Wenn du auf eine Systemlösung zurückgreifen möchtest, dann mach dich mal mit SHFileOperation vertraut. Dabei handelt es sich um eine recht universelle Funktion, die Dateien löschen, kopieren und verschieben kann. Du kennst das aus dem Windows Explorer. Ein paar Beispiele sollten hier im Forum zu finden sein.
Ansonsten musst du das Kopieren selbst übernehmen. Das heißt, Progressbar auf das Formular und eine geeignete Routine (z.B. BlockRead oder Streams) selbst schreiben. Auch dafür gibt es Beispiele hier im Forum.
Die Namen der ausgewählten Dateien dürften nicht das Problem sein, da du ja selbst sagtest, dass du den Drag-Drop-Teil bereits hast.