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  Tform...
  private
    { Private-Deklarationen }
    clwindowdark:Tcolor;
...
procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
Var i:integer;
begin
  clwindowdark:=ColorAdjustLuma(ColorToRGB(clWindow),-15,false);//uses graphutil
  with ListBox1 do
    begin
      style:=lbOwnerDrawVariable;
      for i:=1 to 7 do items.add('Eintrag '+inttostr(i));
    end;
end;

procedure TForm1.ListBox1MeasureItem(Control: TWinControl; Index: Integer;var Height: Integer);
Var itemheight:integer;
begin
  ItemHeight := (Control as Tlistbox).itemheight;
   case index of
    0,3: height := itemheight;
    1,4: height := 2*itemheight;
    2,5: height := 3*itemheight;
   else height := itemheight;end;
end;

procedure TForm1.ListBox1DrawItem(Control: TWinControl; Index: Integer;Rect: TRect; State: TOwnerDrawState);
Var i:integer;
begin
  with control as TListBox do
    begin
      //Hintergrund, Zebramuster, damit man die Einträge schön auseinander halten kann
      if odd(index) then canvas.Brush.Color := clwindowdark
                    else canvas.Brush.Color := clwindow;
      if odSelected in state then canvas.Brush.Color := clHighlight;
      canvas.FillRect(rect);

      //"Bilder" ausgeben, zum Bleistift nur als text
       case index of
        0,3: canvas.TextOut(rect.Left+2,rect.top+2,'Bild1');
        1,4: begin
               for i:=1 to 2 do
                canvas.TextOut(rect.Left+2,rect.top+2+(i-1)*itemheight,'Bild'+inttostr(i));
             end;
        2,5: begin
               for i:=1 to 3 do
                canvas.TextOut(rect.Left+2,rect.top+2+(i-1)*itemheight,'Bild'+inttostr(i));
             end;
       else end;

      //Beschriftung
      canvas.TextOut(rect.Left+40,rect.top+2,items[index]);
    end;
end;