Das kommt darauf an, wie Du Deine Verbindung aufbaust. Wenn Person A draußen im WWW ist und Person B hinter einem Router:
B baut TCP-Verbindung zu A auf, kein Problem, da kann auch A Dateien an B schicken, ohne dass Port-Forwarding genutzt wird, da TCP ein Zustandsprotokoll ist, nur mit UDP wirds da schwierig.
Wenn aber A zu B eine Verbindung aufbauen will, dann muss Port-Forwarding genutzt werden und das geht pro Port nur auf einen bestimmten Rechner, anders wäre es auch sinnlos. D.h. Fall 2 ist nur für einen Rechner hinter Router zu gebrauchen, aber bei einem externen Server und TCP-Verbindung ist es wurscht wieviele hinter dem Router sitzen, die Daten werden vom Router richtig verteilt.