Ja, Du brauchst einen Mac und Du brauchst auch das iPhone nicht jailbreaken. Du bekommst bei der Anmeldung bei Apple ein Entwickler-Zertifikat, mit dem Du auf iPhones Deine App deployen kannst (hier brauchst Du für jedes iPhone ein entsprechendes Gerätezertifikat, das Du auch kostenlos bekommst und die App muss mit diesem Zertifikat signiert werden, damit die App darauf läuft). Wenn Du das Ding dann in den AppStore stellen willst, werden 80€ jährlich für ein entsprechendes Zertifikat fällig.
Anmelden musst Du Dich so oder so, weil Du sonst nicht an die Entwicklungsumgebung kommst

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