Wie setzt Du den DataContext?
Du hast die Property als DependencyProperty im Control definiert, daher vermute ich, dass Du MVVM nicht ganz verstanden hast.
Das Problem wird daher sein, dass der DataContext, wo WPF die Status-Property sucht, immer null ist. Entsprechend findet er die Status-Property nicht und kann ihren Wert im Trigger nicht vergleichen.
Die schnellste und einfache Lösung wäre, wenn Du das Control selber als DataContext setzt, also im Konstruktor DataContext = this; schreibst.
Das ist aber eigentlich nicht richtig so, auch wenn es funktionieren würde.
Die bessere Lösung wäre ein ViewModel, was die Status-Property und auch die restliche Logik enthält. Das ViewModel setzt Du dann als DataContext und dann funktioniert auch dein Trigger.